Non Succede... Ma se Succede, diretto da Jonathan Levine, racconta la storia di Fred Flarsky (Seth Rogen) e Charlotte Field (Charlize Theron): giornalista dotato, ma disoccupato e combinaguai lui; in carriera, ricca e Segretario di Stato lei. Sembrerebbe che nulla possa accomunare i due, eppure in passato l'intraprendente e talentuosa Charlotte è stata la babysitter di Fred, nonché la sua prima cotta adolescenziale.
Senza più un lavoro e depresso, il nerd si lascia convincere dal suo amico Lance (O’Shea Jackson Jr.) a partecipare a un evento di beneficenza, al quale a sua insaputa prenderà parte anche la sua vecchia fiamma. Non appena i loro occhi si incontrano, i due si riconoscono. Dopo aver saputo la professione di Fred, Charlotte gli propone di scrivere per lei alcuni discorsi per le prossime elezioni presidenziali, alle quali la donna sta per candidarsi. Fred accetta il lavoro e i due tornano a frequentarsi inizialmente solo a livello professionale. Il tempo trascorso insieme, però, riporta a galla vecchi ricordi e, conquistata dall'autoironia e la simpatia dell'uomo, l'ex babysitter inizia una relazione con il giornalista. Ma i due sono totalmente diversi fra loro tanto che i collaboratori di Charlotte l'avvertono che nessuno li accetterà mai coppia o la prenderà sul serio con accanto uno strambo nerd come Flarsky. Dal canto suo, Fred si sente estraneo al mondo sofisticato della donna che ama e non si sente pronto ad affrontare una vita costantemente al centro dell'attenzione.
Riusciranno a superare le diversità e a coronare i loro sogni?